היסטידין

תרכובת

היסטידין (Histidine) היא אחת מ-20 חומצות האמינו הסטנדרטיות בטבע. תאי גוף האדם אינם מסוגלים לסנתז היסטידין ולכן היא מהווה חומצת אמינו חיונית, אותה מוכרח האדם לצרוך דרך המזון, דוגמת גרעיני חמניות, עדשים, בוטנים וכדומה. הקצובה היומית המומלצת לפי האקדמיה הלאומית לרפואה היא 14 מ"ג היסטדין לכל ק"ג משקל גוף.[1]

היסטידין
שם באנגלית Histidine
סימון ארוך His
סימון קצר H
נוסחה כימית C6H9N3O2
משקל מולקולרי 155 גרם למול
נקודה איזואלקטרית 7.6
pKa קרבוקסיל 1.82
pKa אמין 9.17
pKa שייר 6.00
נוסחה קווית של היסטידין
נוסחה קווית של היסטידין
נוסחה מלאה של היסטידין
נוסחה מלאה של היסטידין
מספר CAS 71-00-1 עריכת הנתון בוויקינתונים
לעריכה בוויקינתונים שמשמש מקור לחלק מהמידע בתבנית

השייר של היסטידין מורכב מקבוצת מתילן (CH2) הקשורה לקבוצת אימידאזול (טבעת המכילה שני אטומי חנקן, C3H4N2). אחד מאטומי החנקן של טבעת האימידאזול נוטה לקלוט יון מימן ולהפוך ליון בעל מטען חשמלי חיובי; מכאן שהיסטידין היא אחת משלוש חומצות האמינו הבסיסיות (בסיס מוגדר כתרכובת הנוטה לקלוט יוני מימן).

לעומת זאת, אטום החנקן השני בטבעת האימידאזול, אשר קשור לאטום מימן, נוטה דווקא למסור אותו לתרכובות אחרות, ולפיכך הוא חומצי. היסטידין היא חומצת האמינו היחידה המראה תכונות של חומציות ובסיסיות כאחד. ה-pKa שלה (מדד החומציות) הוא 6, קרוב מאוד לערך הנייטרלי (7), המהווה "גבול" בין חומצות ובסיסים (למרות זאת, היסטידין תמיד מסווגת כחומצת אמינו בסיסית, לצד ליזין וארגינין).

המטען החשמלי המשתנה של היסטידין (1- כחומצה ו-1+ כבסיס) ותזוזתה בין חומציות ובסיסיות מתבטאות בתפקידיה ובמיקומיה המיוחדים בחלבונים ובאנזימים. היסטידין מסוגלת לשמש כ"מוביל פרוטונים"; אטום החנקן הבסיסי שלה נוטל פרוטון (כלומר, יון מימן) ממולקולה כלשהי ומעבירו לאטום החנקן החומצי, אשר מיד מוסר אותו למולקולה אחרת. תכונה זו ממקמת את היסטידין באתר הפעיל של אנזימים רבים.

כשנוטלים את קבוצת הקרבוקסיל מהיסטידין מתקבל היסטמין, חומר איתות חשוב במערכת החיסון. תגובה זו מזורזת על ידי האנזים היסטידין דקרבוקסילאז.

חשיבות תזונתית לאדם: היסטדין חשוב לילדים בשלב בניית מערכות העצבים היות שהוא שותף בבניית המיאלין.


קישורים חיצוניים

עריכה
  מדיה וקבצים בנושא היסטידין בוויקישיתוף

הערות שוליים

עריכה
  ערך זה הוא קצרמר בנושא כימיה. אתם מוזמנים לתרום לוויקיפדיה ולהרחיב אותו.