חומצה אדיפית

חומצה אדיפית (Adipic acid) היא תרכובת שנוסחתה הכימית ${\ce {(CH_2)_4(COOH)_2}}$. חומצה אדיפית היא חומצה די-קרבוקסילית כלומר מכילה שתי קבוצות חומצה בקצות שרשרת ישרה בת 6 אטומי פחמן.

חומצה אדיפית

מבנה המולקולה
שם סיסטמטי	hexanedioic acid
שמות נוספים	hexane-1,6-dicarboxylic acidE355
כתיב כימי	C₆H₁₀O₄
מסה מולרית	146.14 גרם/מול
מראה	גבישים לבנים
מספר CAS	124-04-9
צפיפות	1.36 גרם/סמ"ק
מסיסות	14 gr/liter
ממסים	מסיס מאוד באתנול ומתנול מסיס באצטון לא מסיס בחומצה אצטית
טמפרטורת היתוך	152.1 °C 425.25 K
טמפרטורת רתיחה	337.6 °C 610.75 K
חומציות	4.435.41 ‏pKa
נקודת הבזק	196 °C 469.15 K
נקודת התלקחות	422 °C 695.15 K
LD50	3,600 (חולדות) מ"ג לק"ג

החומצה האדיפית היא חומר גלם לייצור ניילון, והיא החומצה הדו-קרבוקסילית המיוצרת בכמות הגדולה ביותר, המוערכת ב-2.5 מיליון טון בשנה.

ייצור

בעבר יוצרה חומצה אדיפית מחמצון של שומן מהחי ומכאן שמה (adeps בלטינית - שומן). כיום מייצרים חומצה אדיפית מתערובת של ציקלוהקסנול וציקלוהקסנון המכונה שמן KA (ראשי תיבות של Ketone-Alcohol oil) בחמצון רב שלבי באמצעות חומצה חנקתית.

בשלב מוקדם מתחמצן הכוהל ציקלוהקסנול לקטון ציקלוהקסנון ומשתחררת חומצה חנקיתית:

$HOC_{6}H_{1}1+HNO_{3}\longrightarrow OC_{6}H10+H_{2}O+HNO_{2}$

תוצר לוואי של התהליך הוא מזהם האוויר NO₂ שייצור חומצה אדיפית הוא אחד ממקורות הפליטה העיקריים שלו.

הוצעו שיטות ידידותיות יותר לסביבה לייצור חומצה אדיפית למשל באמצעות תגובה של פחמן חד-חמצני עם בוטאדיאן:

$CH_{2}=CH-CH=CH_{2}+2CO+2H_{2}O\longrightarrow HO_{2}C(CH_{2})_{4}CO_{2}H$

שימושים

• השימוש הנפוץ ביותר לחומצה אדיפית הוא ייצור ניילון באמצעות תגובת דחיסה עם הקסהמתילן דיאמין. 60% מהחומצה מיוצרת לצורך זה
• חומר גלם בייצור פוליאוריתן
• אסטרים של חומצה אדיפית משמשים כפלסטיסיזרים בעיקר ל-PVC
• שילוב חומצה אדיפית בפולימר לשחרור מבוקר של תרופות מאפשר שחרור תרופות בקצב אחיד ללא תלות ב-pH
• כתוסף מזון לשיפור טעם, ויסות חומציות וג'לציה. מספר E של חומצה אדיפית הוא E355

קישורים חיצוניים

מדיה וקבצים בנושא חומצה אדיפית בוויקישיתוף