הקבוצה נוסדה בשנת 1876 תחת השם Chicago White Stockings (הגרביונים הלבנים של שיקגו), בשנת 1902 שינתה הקבוצה את שמה לשיקגו קאבס. הקבוצה זכתה בשתי אליפויות בתחילת המאה ה-20, בשנים 1907 ו-1908, לאחר האליפות ב-1908 ועד 1945 העפילה הקבוצה עוד שבע פעמים לוורלד סיריס אך לא הצליחה לזכות באליפות. ב-2016 זכתה הקבוצה באליפות הנשיונל ליג והעפילה לוורלד סיריס לראשונה לאחר 71 שנים וניצחה את אלופת האמריקן ליגקליבלנד אינדיאנס בשבעה משחקים, לאחר שכבר פיגרה בסדרה 1–3. העיתון שיקגו טריביון העריך כי בחגיגות הניצחון של הקבוצה נכחו כ-5 מיליון בני אדם, שגדשו את הרחובות מריגלי פילד עד לגרנד פארק.[1]
מאז 1908 ועד 2016 לא הצליחה הקבוצה לזכות באליפות נוספת, ומ-1945 עד 2016 לא הצליחה אף להעפיל לוורלד סיריס, מדובר היה בתקופת הכישלונות הארוכה ביותר של קבוצה מקצוענית כלשהי באחת מארבע הליגות הבכירות בארצות הברית. קיימת אמונה טפלה בקרב אוהדי הקבוצה אשר זכתה ברבות השנים לכינוי "קללת העז" ("The Curse of the Billy Goat") אשר מסבירה מצב זה בכך שכאשר אוהד הקבוצה, בילי סיאניס (הבעלים של מסעדת "Billy Goat"), אשר הביא עמו בשנת 1945עז למשחק בית של הקאבס מול הדטרויט טייגרס בשנת 1945, גורש מהאצטדיון על ידי פיליפ ריגלי, בעלי הקבוצה, בטענה שהעז הפיצה ריח לא נעים. סיאניס הנרגז הכריז בדרכו החוצה מהאצטדיון כי הקאבס לא ינצחו יותר, ובכך על פי האמונה הטיל קללה אשר מנעה מהקבוצה להצליח.