"Greatest Hits: My Prerogative" מוקם במקום הרביעי במצעד הבילבורד עם מכירות של 255,000+ עותקים בשבוע הראשון ליציאה בארצות הברית. ביפן קיבל תואר פלטינה משולש עם מכירות של כ-750,000+ עותקים והפך לאלבומה הראשון שכבש את מצעד האלבומים היפני.
באירופה, מכר האלבום בתוך חודש כ-1,000,000+ עותקים. בשבוע הראשון ליציאה מוקם האלבום במקום השני במצעד הבריטי וקיבל מעמד פלטינה משולש לאור מכירות של יותר מ-1,000,000+. גם באוסטרליה זכה האלבום להצלחה והתמקם במקום השני במצעדי המכירות ומכר כ-140,000+ עותקים. האלבום מכר סם הכול ברחבי העולם כיותר מ-6,000,000+ מיליון עותקים.
סינגל הבכורה, "My Prerogative" יצא לאור ב-21 בספטמבר 2004. השיר היה להצלחה והגיע למקום הראשון במצעדים באיטליה, אירלנד, נורווגיה, פינלנד, ובמצעד הסינגלים אשר נמצאים מתחת למאה המובילים במצעד הבילבורד הוט 100. במכירות קיבל תואר זהב באוסטרליה, נורווגיה, ושודייה.
ב-14 בפברואר 2005 יצא הסינגל השני, "Do Somethin'". גם סינגל זה היה להצלחה ונכנס למקום השני במצעד הסינגלים באירופה, למקום הרביעי בדנמרק, אירלנד, הונגריה ולעשרת המובילים בעוד כ-4 מצעדים. באוסטרליה קיבל תואר זהב עבור 35,000+ עותקים שנמכרו וברחבי העולם מכר כיותר מ-1,000,000+ מיליון.
^עטיפת הפיזית במהדורה מוגבלת כוללת רקע כסף נוצץ ומשתקף.[1] עטיפת המהדורות הדיגיטליות כוללות רקע חום בהיר והכותרת בגופן שונה.[2] עבור מהדורות מחודשות בינלאומיות, הוחלפו כריכות של המהדורות הסטנדרטיות והדיגיטליות.[3][4][5][6][7]
^"Chris Cox Megamix" מורכב מ-"...Baby One More Time", "(You Drive Me) Crazy", "I'm a Slave 4 U", "Oops!... I Did It Again", "Stronger", "Overprotected", "Everytime" ו-"Toxic".