חומצה טרפתלית

תרכובת

חומצה טרפתלית (Terephthalic acid) או חומצה פרה-פתלית היא חומצה קרבוקסילית ארומטית שנוסחתה C8H6O4. המולקולה בנויה מטבעת בנזן אליה קשורות שתי קבוצות חומציות בעמדה פרה (על שני פחמנים בעמדות 1 ו4) זהו איזומר של חומצה פתלית וחומצה איזופתלית. החומר משמש לייצור פולימרים כדוגמת PET שלו מגוון שימושים כייצור בקבוקי משקה וטקסטיל (פליז). בשנת 2006 היה הביקוש העולמי לחומצה טרפתלית 30 מיליון טונות. לחומר מסיסות נמוכה במים ובכהלים, בחימום באוויר חומצה טרפתלית עוברת המראה ב-402°C.


חומצה טרפתלית
Terephthalic-acid-2D-skeletal.svg
מולקולת חומצה טרפתלית
Terephthalic-acid-3D-balls-B.png
שם סיסטמטי

benzene-1,4-dicarboxylic acid

שמות נוספים para-Phthalic acid, Terephthalic acid
נוסחה כימית C8H6O4
מסה מולרית 166.14 גרם/מול
מראה גבישים לבנים
מספר CAS 100-21-0
צפיפות 1.522 גרם/סמ"ק
מצב צבירה מוצק
מסיסות 0.017 גרם לליטר
טמפרטורת היתוך 300 °C
573.15 K
חומציות 3.51, 4.82 ‏pKa

סינתזהעריכה

חומצה טרפתלית מיוצרת מחמצון של פרה-קסילן על ידי חמצן . תוצר הביניים בתהליך הוא p-Toluic acid (קבוצת מתיל וקבוצת חומצה בעמדות פרה על טבעת הבנזן). בשל אפקט משיכת האלקטרונים על ידי הקבוצה החומצית המתיל הופך ריאקטיבי הרבה פחות ולכן השלב השני בחמצון קשה יותר. בתהליך המסחרי הממס הוא חומצה אצטית והקטליזטור מורכב ממלחי קובלט ומנגן ובתוספת ברום.

 
חמצון פרה-קסילן לחומצה טרפתלית
 
תוצר ביניים של הסינתזה p-Toluic acid

הניצולת בתהליך הייצור מגיעה ל-95%, לתהליך כמה חסרונות כדוגמת פרוק או שרפה של החומצה האצטית ודה-קרבוקסילציה כלומר איבוד קבוצה חומצית לקבלת חומצה בנזואית.

המנגנוןעריכה

ריאקצית החמצון של פרה-קסילן לחומצה טרפתלית מתקדמת במנגנון של רדיקלים חופשיים. היונים התלת ערכיים של מנגן וקובלט יוצרים רדיקלים של ברום מיוני הברומיד (-Br) בתמיסה. הברום סופח אטום מימן מקבוצות המתיל של הקסילן ומשאיר רדיקל שיגיב עם חמצן וימשיך את הריאקציה.

 
מנגנון הריאקציה הקטליטית ליצירת חומצה טרפתלית

איזומריםעריכה

חומצה טרפתלית היא אחת משלושה איזומרים של בנזן די-קרבוקסיל שני האיזומרים האחרים הם חומצה פתלית בה תופסות החומצות הקרבוקסיליות את עמדות 1 ו 2 בטבעת הבנזן וחומצה איזופתלית בה מצויות החומצות בעמדת מטה כלומר על פחמנים 1 ו 3.

     
חומצה פתלית חומצה איזופתלית חומצה טר-פתלית (מטה-פתלית)
  (ortho-phthalic acid)     (meta-phthalic acid)     (para-phthalic acid)

קישורים חיצונייםעריכה

  מדיה וקבצים בנושא חומצה טרפתלית בוויקישיתוף