חומצה פורמית

חומצה פורמית (באנגלית: Formic acid) או חומצת נמלים או חומצה מתאנואית (באנגלית: methanoic acid) היא תרכובת אורגנית חומצית בעלת pK_a של 3.75 ומסתה המולרית היא 46 גרם/מול. זוהי החומצה הקרבוקסילית הפשוטה ביותר.

חומצה פורמית

שם סיסטמטי	Methanoic acid
שמות נוספים	חומצת נמלים
כתיב כימי	CH₂O₂
מסה מולרית	46.0254 גרם/מול
מראה	נוזל שקוף מעלה אדים
מספר CAS	64-18-6
צפיפות	1.22 גרם/סמ"ק
מצב צבירה	נוזל
מסיסות	מסיס לחלוטין במים
טמפרטורת היתוך	8.4 °C 281.55 K
טמפרטורת רתיחה	100.8 °C 373.95 K
מקדם שבירה	1.3714
חומציות	pKa= 3.744 ‏pKa
נקודת הבזק	69 °C 342.15 K
נקודת התלקחות	601 °C 874.15 K
אנתלפיית התהוות סטנדרטית	−409.19 קילוג'ול למול
אנטרופיה מולרית תקנית	131.8 ג'ול למול למעלה
LD50	700 (חולדות, דרך הפה) מ"ג לק"ג
NFPA 704	2 ‏ 3 1

מבנה מולקולרי של חומצה פורמית

כיתוב דו־ממדי לחומצה פורמית

הנוסחה הכימית לחומצה פורמית היא HCOOH או CH₂O₂, כלומר, מימן המחובר לקבוצת קרבוקסיל (COOH) ונמנה ביחד עם חומצות קרבוקסיליות אחרות (כגון חומצה אצטית: CH₃COOH, חומצה פרופנואית: CH₃CH₂COOH ועוד).

בטבע, החומצה הפורמית נמצאת בעקיצות ונשיכות חרקים מקבוצת הדבוראים (הימנופטרה) שכוללת דבורים ונמלים. נמלים מייצרות את החומצה הפורמית מסיבות הגנתיות והתקפיות. חומצה פורמית היא גם אחד החומרים הפעילים בקוצי רוב מיני הסרפד. כאשר נדקרים מסרפד היא הגורם לצריבה בעור.

החומצה הפורמית היא תוצר שרפה של מנועי מתאנול ואתאנול כאשר מעורבבים עם בנזין.

מקורו של שם החומצה במילה הלטינית לנמלה: Formica.

היסטוריה

במאה ה-15, כמה אלכימאים היו מודעים לכך שקיני נמלים פולטים אדים חומציים. הנטורליסט ג'ון ריי הבחין בשנת 1671 שברזל ועופרת עברו קורוזיה באוויר שמעל קיני נמלים. בזקוק בקיטור של הנמלים התקבל נוזל שקוף שתקף עופרת. זקוק יבש של המלח שהתקבל נתן חומצה חזקה.

החומצה הפורמית סונתזה לראשונה על ידי הכימאי הצרפתי לואי ז'וזף גה-ליסאק מחומצה ציאנידית (HCN). מאוחר יותר, ב-1855 כימאי צרפתי אחר פיתח שיטה חדשה לסינתוז חומצה פורמית מפחמן חד-חמצני, שיטה דומה לזו שמשתמשים כיום.

כימיה

חומצה פורמית היא החזקה מכל החומצות האורגניות הלא-מותמרות. החומר עובר פירוק עצמי על ידי איבוד מים, מימן או ריאקציית חמצון-חזור דו-מולקולרית

1. $HCOOH\Rightarrow H_{2}O+CO$
2. $HCOOH\Rightarrow H_{2}+CO_{2}$
3. $2HCOOH\Rightarrow H_{2}O+CO_{2}+CH_{2}O$

חומצה פורמית תתפרק בשעור ניכר גם בטמפרטורת החדר. מים (כולל שאריות מים מריאקציות הפירוק עצמן) יעכבו את הפירוק.

הפקה

כמויות גדולות של חומצה פורמית נוצרות כתוצרי לוואי של יצירת חומרים אחרים (כגון חומצה אצטית). למרות זאת, הכמויות שנוצרות בתגובות אלו אינן מספיקות לביקוש החומצה הפורמית כיום. בגלל זה, ישנו יצור בלעדי של חומצה פורמית:

כאשר מתאנול (CH₃OH) ופחמן חד-חמצני (CO) מעורבבים ביחד בסביבה בסיסית, נוצר החומר מתיל-פורמט (HCOOCH₃) לפי המשוואה הבאה: $CH_{3}OH+CO\Rightarrow HCOOCH_{3}$.

בתעשייה, הראקציה הזאת מתרחשת במצב נוזלי, ב-80 מעלות צלזיוס ו-40 אטמוספירות.

הידרוליזה של המתיל-פורמט יגרום לתגובה הבאה וליצירת חומצה פורמית:
$HCOOCH_{3}+H_{2}O\Rightarrow HCOOH+CH_{3}OH$.

כיוון שהתהליך הזה דורש כמות רבה של מים, חלק מהתעשיינים מעדיפים תהליכים עקיפים: תגובה עם אמוניה ליצירת פורממיד (HCONH₂) ואז, ראקציה עם מים וחומצה גופרתית ליצירת החומצה הפורמית:

$HCOOCH_{3}+NH_{3}\Rightarrow HCONH_{2}+H_{2}O$. $HCONH_{2}+H_{2}O+0.5H_{2}SO_{4}\Rightarrow HCOOH+0.5(NH_{4})_{2}SO_{4}$.

גם לתהליך זה בעיות משל עצמו בגלל תוצר האמוניום סולפט.

שימושים

עד שנות ה־60 של המאה ה־20 החומצה הפורמית הייתה בעלת שימושים מעטים בלבד. כיום משתמשים בה כחומר אנטיבקטריאלי, כחומר משמר במזון לחיות משק וכחומר הדברה כנגד סלמונלה וטפילים של דבורים.

לחומצה הפורמית גם שימוש משני בתעשיית הטקסטיל. בתעשיית הכימיה האורגנית הסינתטית, משמשת החומצה הפורמית כמקור ליון הידרידי (^- H). במעבדה, החומצה הפורמית משמשת כמקור לפחמן חד-חמצני שנוצר בערבוב של החומצה עם חומצה גופרתית.

קישורים חיצוניים

• כרטיס בטיחות כימית בינלאומית מס' 0485
• חומצה פורמית, באתר אנציקלופדיה בריטניקה (באנגלית)