ציקלואלקאן

בכימיה אורגנית צילואלקאן (cycloalkanes ) הוא תרכובת אליציקלית רווייה (כל קשרי הפחמן-פחמן הם קשרים יחידים) במבנה המכיל טבעת אחת. המולקולה יכולה לכלול גם שרשראות צדדיות. הנוסחה הכללית לציקלואלקאנים היא cnH2n כלומר ציקלואלקאן הוא איזומר של אלקן בעל אותו מספר פחמנים וקשר כפול אחד. יש המרחיבים את ההגדרה גם לתרכובות המכילות יותר מטבעת אחת ואז הנוסחה הכללית CnH2(n+1-r) כאשר n הוא מספר אטומי הפחמן ו r מספר הטבעות. שם התרכובת מתקבל מהוספת התחילית ציקלו (cyclo) לפני שם הפחמימן: ציקלופרופאן (3 אטומי פחמן בטבעת), ציקלובוטאן וכו'.

תכונותעריכה

ציקלואלקאנים דומים לאלקאנים הקוויים בתכונותיהם הפיזיקליות. טמפרטורות ההתכה, הרתיחה גבוהות יותר והצפיפות גדולה יותר אצל ציקלואלקאן מאשר באלקאן בעל אותו מספר פחמנים בשל שטח המגע הגדול בין המולקולות הגורם למשיכת ואן דר ואלס חזקה יותר. כך למשל בהשוואה בין ציקלוהקסאן להקסאן:

הקסאן ציקלוהקסאן
טמפרטורת היתוך 95°- 6.5°
טמפרטורת רתיחה 69° 80.7°
צפיפות 0.66 גרם לסמ"ק 0.77 גרם לסמ"ק

אנרגיית המתח strain energyעריכה

אטומי הפחמן בציקלואלקאן בהיברידיזציה sp3 ולכן זווית הקשר אמורה להיות 109° כבטטראדר. בטבעות של 3, 4 או 5 פחמנים הזווית חייבת להיות קטנה יותר (למשל 60° בציקלופרופאן בו נמצאים הפחמנים בקודקודי משולש שווה-צלעות). הסטייה הזו מזווית הקשר הטטראדרית גורמת לעלייה באנרגיה הפוטנציאלית וירידה ביציבות. המצאות אטומי המימן על פחמנים סמוכים בקונפורמציה סכוכה (eclipsed conformation) כלומר זה מול זה ("מסתירים" זה את זה בהיטל ניומן) גורמת אף היא לעלייה באנרגיה הפוטנציאלית. אנרגיית המתח (strain energy) הקרויה גם "מתח הטבעת" (ring strain) מחושבת מההפרש בין אנתלפיית ההתהוות של המולקולה לבין הערך המחושב מחוזק הקשרים. אנרגיית המתח הזו גבוהה ביותר בציקלופרופאן (הזווית הרחוקה ביותר מהזווית הטטראדרלית) ויורדת ל 0 בציקלוהקסאן בו בקונפורמציית "כיסא" המימנים אינם בקונפורמציית אקליפס והזווית בין קודקודי המשושה שווה לזווית הטטראדרית. בטבעות בעלות מספר פחמנים גדול יותר שוב נוצרת אנרגיית מתח בשל האילוץ לקונפורמציית אקליפס.

אנרגיית מתח הטבעת כפונקציה של מספר הפחמנים [1]
מספר פחמנים

בטבעת

שם אנרגיית המתח של המולקולה (קילוג'אול למול) אנרגיית המתח לקבוצת CH2 (קילוג'אול למול)
3 ציקלופרופאן 115.5 38.5
4 ציקלובוטאן 110.5 27.6
5 ציקלופנטאן 27.2 5.4
6 ציקלוהקסאן 0 0
7 ציקלוהפטאן 26.3 3.8
8 ציקלואוקטאן 40.2 5.0
10 ציקלודקאן 54.4 5.4
12 ציקלודודקאן 20.1 1.7
16 ציקלוהקסהדקאן 6.7 0.4

קישורים חיצונייםעריכה

  מדיה וקבצים בנושא ציקלואלקאן בוויקישיתוף

הערות שולייםעריכה

  1. ^ Ring Strain in Cycloalkanes, Department of Chemistry , Yale university