נפצילין

תרכובת

נפצילין (Nafcillin) היא תרופה אנטיביוטית ממשפחת הפניצילין. התרופה משמשת לטיפול בזיהומים סטפילוקוקליים וניתנת בעירוי תוך-ורידי.

נפצילין
Nafcillin.svg
שם IUPAC
(2S,5R,6R)-6-[(2-ethoxy-1-naphthoyl)amino]-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid
נתונים כימיים
כתיב כימי C21H22N2O5S 
מסה מולרית 414.48
נתונים פרמוקוקינטיים
מטבוליזם פחות מ-30% כבדי
זמן מחצית חיים 30–60 דקות
הפרשה מרתית וכלייתית
בטיחות
מעמד חוקי תרופת מרשם
קטגוריית סיכון בהיריון B
דרכי מתן תוך-ורידי
אינטראקציות עם תרופות אחרות משרה פעילות של ציטוכרום P‏ CYP3A4
מזהים
קוד ACT J01CF06 עריכת הנתון בוויקינתונים
מספר CAS 985-16-0
PubChem 8982
ChemSpider 8634
לעריכה בוויקינתונים שמשמש מקור לחלק מהמידע בתבנית OOjs UI icon info big.svg

נפצילין מסווגת כפניצילין עמיד לפניצילינאז, אשר מקנה לה פעילות זו נגד נקדים גראם חיוביים המפרישים פניצילינאז.

שימושים קלינייםעריכה

נפצילין משמשת לטיפול בזיהומים מזני Staphylococcus רגישים למתיצילין. היא פעילה גם נגד זני Streptococcus רגישים לפניצילין ונקדים גראם-חיוביים אל-אווירניים שונים, ויעילותה נגד חיידקים אלה גבוהה באופן מובנה משל מתיצילין, אולם בזיהומים מנקדים גראם-חיוביים שאינם סטפילוקוקליים, בנזילפניצילין עדיפה על נפצילין.

התרופה ניתנת למבוגרים במינון של 6–12 גרם ביום על פני 4–6 מנות, ולילדים במינון 100–200 מ״ג לק"ג גוף ליום. אף שניתן לתת את התרופה בזריקה תוך-שרירית בחצי מינון, רמתה לאחר מתן תוך-שרירי נמוכה.

מבנה כימיעריכה

נפצילין בנויה מחומצה 6-אמינופניצילינית שאליה מחוברת כשייר צדדי קבוצת נפתיל שאליה מחוברת קבוצת אתוקסי. חומצה 6-אמינופניצילנית היא תרכובת אורגנית הבנויה משתי טבעות: המרובעת היא טבעת בטא לקטם, טבעת אמידית המכילה ארבעה אטומים,שהיא האתר הפעיל של התרופה המעכב את פעילות הטרנספפטידאז של החיידק, ואילו המחומשת הצמודה אליה היא תיאזולידין, שאליה קשורה קבוצת קרבוקסיל ושתי קבוצות מתיל.

מנגנון פעולהעריכה

מנגנון הפעולה של נפצילין, כמו גם של יתר הפניצילינים, נובע מעיכוב האנזים טרנספפטידאז על ידי הטבעת הבטא לקטמית. תפקידו של אנזים זה, שגם משמש חלבון קושר פניצילין (PBP), הוא לקשר בין יחידות הפפטידוגליקן הבונות את דופן התא החיידקי ומייצבות אותה. עיכוב בניית הדופן חושף את התא החיידקי ללחצים אוסמוטיים, ולבסוף לפירוקו.

עמידות התרופה לפניצילינאז, אשר מוקנית לה מן השייר הצדדי שלה, שמונע את הקישור לאנזים זה, מאפשרת את פעילותה נגד חיידקי Staphylococcus, שברובם מייצרים פניצילינאז ועמידים לפניצילינים טבעיים.

פרמקוקינטיקהעריכה

הספיגה של נפצילין במתן פומי אינה צפויה, ומתן תוך-שרירי מביא לריכוז נמוך שלה בדם. לפיכך, דרך המתן של התרופה היא על פי רוב תוך-ורידית. היא ניתנת כמלח נתרן, וכאשר בדם היא קשורה בשיעור של 90% לחלבוני הפלזמה. התרופה מופרשת בעיקר למרה, אך בשיעור מסוים גם בכליה.

תופעות לוואיעריכה

כבכל פניצילין, אלרגיה לנפצילין היא תופעת לוואי נפוצה, אשר טווח הביטוי שלה נע בין פריחה לאנפילקסיס. תופעות לוואי נוספות המשותפות למשפחת הפניצילין כוללות היפוקלמיה, אשר יותר מודגשת בנפצילין לעומת אוקסצילין, דלקת כליות אינטרסטיציאלית, נויטרופניה, דלקת מעי מקלוסטרידיואידס דיפיצילה, אנמיה המוליטית, מחלת הנסיוב הזר ופרכוסים.

הבהרה: המידע בוויקיפדיה נועד להעשרה בלבד ואינו מהווה ייעוץ רפואי.