פרופן

תרכובת

פּרוֹפֵן (בכתיב לועזי: Propene), הידוע גם בשם פּרוֹפִּילֵן (Propylene), הוא תרכובת אורגנית בלתי רוויה, בעלת הנוסחה הכימית C3H6. לתרכובת קשר כפול אחד, והיא האלקן השני הפשוט ביותר, והשנייה בתפוצתה הטבעית, לאחר אתן (אתילן).

פרופן
Propene
מבנה כימי של פרופן
מבנה כימי של פרופן
מודל תלת-ממדי של מולקולת פרופן
שם סיסטמטי פרופן - Propene
שמות נוספים פרופילן - Propylene
כתיב כימי C₃H₆ עריכת הנתון בוויקינתונים
מסה מולרית 42.08 גרם/מול
מראה גז חסר צבע
מספר CAS 115-07-1
טמפרטורת היתוך − 185.2 °C
87.95 K
טמפרטורת רתיחה − 47.6 °C
225.55 K
נקודת הבזק -108 °C
165.15 K
NFPA 704
NFPA 704#סיכון לשריפהNFPA 704#אזהרות מיוחדותNFPA 704#אי יציבות / פעילותNFPA 704#סיכון בריאותי
לעריכה בוויקינתונים שמשמש מקור לחלק מהמידע בתבנית

תכונות עריכה

בטמפרטורת החדר, פרופן הוא גז חסר צבע וריח. כאשר הוא משמש כדלק מוסיפים לו לעיתים קרובות כמויות זעירות של תרכובת גופרית בעלות ריח חזק (תיולים, קרויים גם מרקפטאנים), כדי להקל על גילוי דליפות.

לפרופן צפיפות ונקודת רתיחה גבוהות יותר משל אתן (אתילן), עקב המסה המולקולרית הגבוהה יותר שלו, והמולקולות הגדולות יותר. נקודת הרתיחה שלו נמוכה במקצת מזו של פרופאן, ולכן הוא נדיף יותר. אין בו קשרים בעלי קוטביות חזקה, אולם למולקולה מומנט דיפול קטן עקב הסימטריה המופחתת שלה (מיקום קשר כפול באחד מצידי המולקולה שובר את סימטריה השיקוף שקיימת בפרופאן).

לפרופן אותה הנוסחה הכימית כמו לציקלופרופאן, אולם האטומים מקושרים בדרכים אחרות, ולכן אלה הם איזומרים.

הפקה עריכה

פרופן מופק ממקורות מתכלים: נפט או מאגרי גז טבעי, ובמידה פחותה גם מפחם. על כן זהו דלק מאובנים. פרופן מופק ממקורות אלה בעזרת זיקוק למקוטעין בעת זיקוק נפט, אך עקב הביקוש הרב הוא מופק בעיקר בעזרת פיצוח, תהליך בו המולקולות הארוכות בנפט מפורקות לשברים קטנים יותר, ביניהם פרופן, אותו מפרידים מהתערובת בעזרת זיקוק למקוטעין.

שימושים עריכה

פרופן הוא חומר הגלם לייצור פוליפרופילן, פולימר בעל שימושים נרחבים, ובמיוחד אריזה. מפיקים פוליפרופילן מפרופן בתהליך פולימריזציה בעזרת קטליזת זיגלר-נטה, שיוצרת פוליפרופילן איזוטקטי. פרופן ובנזן הם חומרי הגלם הבסיסיים בתהליך קומיני, תגובה תעשייתית לייצור אצטון ופנול. פרופן משמש גם בתהליך הייצור של מוצרים כימיים רבים אחרים, דוגמת איזופרופנול (propan-2-ol), אקרילוניטריל, ופרופילן אוקסיד (epoxypropane).[1]

בין השנים 2000 ל-2008 ייצור הפרופן באירופה וצפון אמריקה נאמד בכ-35 מיליון טון לשנה, ללא גידול, אך ייצורו הלך וגדל במזרח אסיה, בייחוד בסינגפור וסין.[2][3] הייצור הכלל-עולמי של פרופן הוא כמחצית משל אתן (אתילן).

ריאקטיביות עריכה

בדומה לאלקנים אחרים, פרופן עובר תגובות סיפוח בקלות יחסית, בטמפרטורת החדר. התגובה מתרחשת על הקשר הכפול, הזמין יותר לתגובה מקשר יחיד (קשר רווי).

בחלל עריכה

בשנת 2013 דווח כי החללית קאסיני-הויגנס החוקרת את כוכב הלכת שבתאי איתרה פרופן על הירח טיטאן בחלק התחתון של האטמוספירה שלו. מקור הפרופן הוא כנראה מתגובות של רדיקלים הנוצרים משבירת מולקולות מתאן בהשפעת קרינת השמש[4]

קישורים חיצוניים עריכה

הערות שוליים עריכה

  מדיה וקבצים בנושא פרופן בוויקישיתוף
  1. ^ Budavari, Susan, ed. (1996), "8034. Propylene", The Merck Index, Twelfth Edition, New Jersey: Merck & Co., pp. 1348-1349
  2. ^ www. petrochemistry.net Accessed August 2008
  3. ^ Organic Chemistry 6th edition, McMurry,J., Brooks/Cole Publishing, Pacific Grove USA (2005)
  4. ^ יגאל פתאל, מרכיבי פלסטיק התגלו בטיטאן