קטכול
קטכול (Catechol) הוא תרכובת אורגנית שנוסחתה C6H4(OH)2/ זהו איזומר אורטו של בנזן-דיאול - בנזן אליו קשורות 2 קבוצות הידרוקסיל. התרכובת משמשת כחומר גלם לייצור חומרי הדברה, תוספי מזון משפרי טעם ובשמים.
שם סיסטמטי | Benzene-1,2-diol |
---|---|
שמות נוספים |
pyrocatechol |
כתיב כימי | C₆H₆O₂ |
מסה מולרית | 110.1 גרם/מול |
מראה | גבישים לבנים או חומים |
מספר CAS | 120-80-9 |
צפיפות | 1.344 גרם/סמ"ק |
מצב צבירה | מוצק |
מסיסות | 43 גרם ל-100 מ"ל |
ממסים | מסיס מאוד בפירידין, מסיס בכלורופורם, בנזן, אתר,CCl4 |
טמפרטורת היתוך |
105 °C 378.15 K |
טמפרטורת רתיחה |
245 °C 518.15 K |
מקדם שבירה | 1.604 |
חומציות | 9.48 pKa |
נקודת הבזק |
127 °C 400.15 K |
נקודת התלקחות |
510 °C 783.15 K |
ייצור עריכה
קטכול בודד לראשונה בשנת 1839 מ Catechu, מיצוי עתיר טאנין של עץ שיטה המשמש תוסף מזון. כיום מיוצר החומר בתגובת חמצון של פנול עם מי חמצן
כימיה עריכה
קטכול מגיב עם זרחן תלת כלורי (PCl3), זרחן אוקסי-כלוריד (POCl3) ופוסגן (COCl2) לקבלת אסטר טבעתי
- כאשר X=CO, SO2, PCl, P(O)Cl
ניתן לחמצן את הקטכול לקבלת קווינון
קטכול הוא ליגנד היוצר קומפלקסים כקלאט (ליגנד התורם יותר מזוג אלקטרונים אחד לחומצת לואיס) עם מתכות שונות: כך למשל עם ברזל תלת ערכי מתקבל היון
-[Fe(C6H4O2)3] שצבעו אדום.
בטבע עריכה
כמויות קטנות של קטכול מצויות באופן טבעי בפירות וירקות. כשפרי או הירק נחשף לחמצן האנזים פוליפנול אוקסידאז (polyphenol oxidase) מזרז את חמצון הקטכול חסר הצבע לקווינון שמתפלמר לתת פיגמנט אדמדם-חום כך מתקבלת השחרה של תפוח אדמה או אבוקדו חתוך. קטכול הוא אחד הפנולים הטבעיים הנפוצים בשמן ארגן ובפטריה פקועה דו-נבגית.
כקבוצה פונקציונלית עריכה
קטכול כקבוצה פונקציונלית מופיע בממגוון רחב של מערכות ביולוגיות. מעטפת החרקים בנויה מכיטין הקשור לחלבון באמצעות קטכול. קטכולאמינים הם הורמונים ונוירוטרנסמיטורים חשובים הבנוים מקבוצת קטכול אליה קשור אמין