מוקדמות יורו 2000 הוא טורנירכדורגל שנערך ב-1998 וב-1999, ובסיומו העפילו 14 נבחרות לאומיות ליורו 2000 שנערך בבלגיה ובהולנד. 49 הנבחרות האירופיות חולקו לתשעה בתים, מתוכם חמישה בני 5 נבחרות וארבעה בני 6 נבחרות כל אחד. הנבחרות בכל בית שיחקו אחת נגד השנייה בשיטת בית-חוץ. הנבחרת הראשונה בכל בית העפילה ישירות ליורו, וכך גם הנבחרת שדורגה במקום השני עם המאזן הטוב ביותר בהשוואה לשאר הנבחרות שבמקום השני. שמונה הנבחרות הנותרות שסיימו במקום השני חולקו לארבעה זוגות, ולאחר שלב פלייאוף נוסף העפילו ליורו מנצחות הפלייאוף, שנערך גם כן בשיטת בית-חוץ. בלגיה והולנד העפילו ישירות ליורו כיוון שהיו המארחות.
הגרלת הבתים נערכה ב-18 בינואר1998 בעיר גנט שבבלגיה. גרמניה דורגה בקבוצת האיכות הראשונה כיוון שזכתה בטורניר הקודם, ושאר הנבחרות חולקו לחמש קבוצות דירוג לפי ממוצע הנקודות למשחק במוקדמות יורו 1996 ובמונדיאל 1998. צרפת לא השתתפה במוקדמות מונדיאל 1998 כיוון שאירחה אותו, ולפיכך רק הישגיה ביורו 1996 נלקחו בחשבון. אנגליה לא השתתפה במוקדמות יורו 1996 כיוון שאירחה אותו, ולפיכך רק הישגיה במונדיאל 1998 נלקחו בחשבון. בוסניה והרצגובינה מעולם לא השתתפה ביורו, כך שרק הישגיה במונדיאלים נלקחו בחשבון. יוגוסלביה הושעתה מיורו 1996, כך שרק הישגיה במונדיאל נלקחו בחשבון.
ספרד העפילה ישירות ליורו וישראל העפילה לפלייאוף היבשתי.
ישראל החלה את משחקי המוקדמות בתיקו 1 - 1 מול אוסטריה בווינה, ולאחר מכן גברה בחוץ על סן מרינו בתוצאה 5 - 0, תוצאה ששיפרה את הפרש השערים שלה באופן שהיה עתיד להיות משמעותי בסיום הטורניר. במשחק הבא, האחרון ב-1998, אירחה ישראל את ספרד וספגה הפסד מינימלי 1 - 2. ישראל הצליחה לעלות ליתרון למשך זמן קצר, אך תוך 14 דקות הפכה ספרד את תוצאת המשחק. המאמן שרף האשים בהפסד את השועררפי כהן, ולאחר המשחק הדיח אותו מהנבחרת במסיבת עיתונאים ששודרה בשידור חי[1]. ב-28 במרץ1999 גברה ישראל על קפריסין 3 - 0, וב-6 ביוני 1999 גברה באצטדיון רמת גן 5 - 0 על אוסטריה (צמד של אייל ברקוביץ' ושערים של חיים רביבו, נג'ואן גרייב ואלון מזרחי), הנחשב עד היום לאחד מהניצחונות הגדולים ביותר של הנבחרת בגלל זהות היריבה, והתברר בדיעבד כבעל השפעה מכריעה במיקום הסופי של הנבחרות בבית. ישראל סיימה את משחקי המוקדמות עם ניצחון בית 8 - 0 על סן מרינו והפסד חוץ 0 - 3 לספרד. ישראל סיימה את הטורניר עם 13 נקודות, כמו אוסטריה. אולם, כיוון שלישראל היה הפרש שערים עדיף על אוסטריה היא דורגה במקום השני ואוסטריה דורגה במקום השלישי, ולמעשה הייתה ישראל עדיפה בכל הפרמטרים העיקריים של כללי שבירת השוויון בין נבחרות עם אותו מספר נקודות.
הנבחרת שסיימה במקום השני עם המאזן הטוב ביותר העפילה ישירות ליורו. על מנת לקבוע את זהותה נערכה השוואה בין כל הנבחרות. רק המשחקים נגד הנבחרות שסיימו במקום הראשון, השלישי והרביעי נלקחו בחשבון. המשחקים נגד הקבוצות שסיימו במקום החמישי ובמקום השישי לא נלקחו בחשבון, כיוון שהבתים לא היו שווי גודל מבחינה מספר הנבחרות. לאחר שנקבעה זהותה של הסגנית הטובה ביותר הוגרלו באקראי שאר הנבחרות וחולקו לזוגות. המשחקים בין הזוגות התנהלו בשיטת בית-חוץ, והמנצחת העפילה ליורו.
דנמרק העפילה ליורו. ההעפלה לפלייאוף לראשונה בתולדותיה הייתה הישג עבור נבחרת ישראל, אך ההישג הועב על ידי הפרשה שכונתה בתקשורת "פרשת נערות הליווי". ערב המשחק הראשון, שנערך באצטדיון רמת גן ב-13 בנובמבר 1999, אירחו חלק משחקני הנבחרת נערות ליווי בחדרי המלון שלהם. השחקנים אמנם לא ביצעו עבירה פלילית, אך לאחר חשיפת הפרשה בתקשורת נמתחה עליהם ביקורת נוקבת בטענה שהדבר איננו מוסרי בגלל היות חלק מהם נשואים ובגלל היותם השחקנים המייצגים את המדינה, וכן שהדבר הפריע להם להתרכז במשחק. במשחק עצמו הובסה ישראל בתוצאה 0 - 5, ובמשחק הגומלין שנערך בקופנהגן הפסידה 0 - 3. מאוחר יותר טען שאול אייזנברג בספר "סדום ועמורה 2" כי מי שאירח את נערות הליווי היה למעשה המאמן שלמה שרף[2] ואברהם גרנט, לימים מאמן הנבחרת, טען כי היה זה חלק מדפוס התנהגות של שחקני הנבחרת[3]. אחת מהתוצאות של הפרשה הייתה הקמת ועדה לניסוח קוד אתי לשחקני הנבחרת.